Takedo Nogawa adalah anak manja seorang industrialis kaya. Ketika ia masih muda, ia tergila-gila dengan Yumi Okamoto, sekretaris pribadi ayahnya. Tapi karena dia juga mainan seks pribadi ayahnya, Yumi dilarang untuk Takedo.
Setelah dia mengalami kecelakaan lalu lintas dengan Yukie Kitazawa, seorang ibu rumah tangga biasa, Takedo melihat peluang untuk meningkatkan kualitas orang tuanya. Berdasarkan kontrak yang dibuat oleh Yumi, Takedo mengizinkan Yukie untuk melepaskan biaya hukumnya jika dia menjadi budak seksnya.
Tidak mau kalah, Nogawa yang lebih tua meracuni sekretarisnya dengan putri remaja Yukie, menggunakan kontrak untuk mengeksploitasi mereka demi keinginan jahatnya sendiri. Permainan gila pun terjadi saat ayah dan anak bersaing untuk melucuti martabat wanita Kitazawa. Ai Shimai: Futari no Kajitsu adalah kisah tentang kekuasaan dan siapa yang menyalahgunakannya.